С юношеского возраста играл в «Арсенале». Начинал в качестве нападающего, первый матч за основную команду сыграл 30 ноября 1999 года против «Мидлсбро». Заключил профессиональный контракт 25 февраля 2000 года. Для получения игровой практики был отдан в аренду в клуб «Кристал Пэлас», где сыграл 14 матчей и забил 1 гол и помог клубу сохранить место в лиге. После травмы основного левого защитника «Арсенала» Силвиньо осенью 2000 года был поставлен на его место. Показывая отличную игру, вытеснил бразильца из основного состава.

В 2005 году Коул был обвинён в том, что договаривается о переходе в другой клуб без уведомления руководства «Арсенала». Комиссия Премьер-Лиги признала его вину и 2 июня 2005 года оштрафовала на f100 000 за встречу в одной из лондонских гостиниц с Жозе Моуриньо. Поданая в августе апелляция была отклонена, но размер штрафа уменьшили до f75 000. Также за этот инцидент были оштрафованы клуб «Челси» и сам Жозе Моуриньо на суммы в f300 000 и f200 000 (уменьшена до f75 000) соответственно.

Несмотря на желание покинуть «Арсенал», Коул подписал новый контракт 18 июля 2005 года с зарплатой около f70 000 в неделю. 31 августа 2006 года перешел в «Челси» в обмен на защитника Вильяма Галласа с доплатой в f5 млн.

[20 декабря 1980 года] родился Эшли Коул, английский футболист, левый защитник лондонского «Челси» и сборной Англии.">

• [24 октября 1966 года] родился Роман Абрамович, предприниматель.
• [29 откября 1918 года] Создан Российский коммунистический союз молодёжи (РКСМ) — комсомол.
• [3 октября 1949 года] родился Александр Владимирович Рогожкин, российский режиссёр и сценарист.
• [16 октября 1968 года] родился Илья Лагутенко, лидер группы «Мумий Тролль».
• [17 ноября 1944 года] ролился Дэнни де Вито, американский киноактёр.
• [28 октября 1967] родилась Джулия Робертс, американская киноактриса.
• [11 ноября 1974 года] родился Леонардо ДиКаприо, американский актёр.
• [10 октября 1984 года] родился Павел Дуров, основатель всемирного сетевого проекта «В Контакте».
• [9 ноября 1984 года] родилась Дельта Гудрем, австралийская поп-дива.